Cyanogene Glykoside

Glykoside, bei denen der Zuckerrest an die a-ständige Hydroxylgruppe eines a-Hydroxynitrils gebunden ist. Nach hydrolytischer Spaltung durch verdünnte Säuren oder Glykosidasen erfolgt die Freisetzung des a-Hydroxynitrils, welches spontan in das entsprechende Aldehyd bzw. Keton und Blausäure zerfällt. Bei Einwirkung starker Säuren erfolgt eine Oxidation zur a-Hydroxysäure, so dass keine Blausäure freigesetzt wird.
In Pflanzen kommen häufig neben den in den Vakuolen vorliegenden cyanogenen Glykosiden Enzymgemische vor, die aus ß-Glucosidasen und Oxynitrilase bestehenden und im Bereich der Zellwände lokalisiert sind. Dies hat zur Folge, dass bei Gewebezerstörung Glykoside und Enzyme in Kontakt kommen, was eine Freisetzung von Blausäure bewirkt. Allerdings verläuft diese enzymkatalysierte Umsetzung nicht vollständig, so dass nach peroraler Aufnahme der zuvor zerkleinerten Pflanzenteile eine weitere Freisetzung von HCN durch Einwirkung von Magensäure bzw. von bakteriellen Glykosidasen im Magen-Darm-Trakt erfolgt.

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© Thomas Schöpke thomas@schoepke.de